Habe es nun doch hinbekommen. Es war nötig die jeweiligen Benutzer zu löschen und neu anzulegen. Wichtig war dabei natürlich die Option “Erlaube dieser Person, sich einzuloggen”! Ich weiß ehrlich gesagt nicht, ob es diese Option zu Beginn meiner HA Zeit schon gab… 
Nach Erstellung des neuen Users, wird das Userbild auch in der Seitenleiste angezeigt. Echt simple, wenn er erst Mal funktioniert 